有機化學實驗：從基礎到綜合進階

目錄
前言
第1章 有機化學實驗室基礎知識 1
1.1 有機化學實驗室安全守則 1
1.1.1 實驗室安全守則 1
1.1.2 實驗室的安全注意事項 1
1.2 有機化學實驗室水、電、火安全知識 2
1.2.1 火災的預防 2
1.2.2 防爆 2
1.2.3 防灼傷 3
1.2.4 防中毒 3
1.2.5 防觸電 3
1.3 實驗室化學廢棄物收集處理辦法 4
1.4 有機實驗常用的玻璃儀器 4
1.5 玻璃儀器的洗滌和干燥 6
1.5.1 玻璃儀器的洗滌 6
1.5.2 玻璃儀器的干燥 7
1.6 低溫制冷和加熱常用設備 9
1.6.1 低溫恒溫反應器 9
1.6.2 加熱儀器 9
1.7 有機化學文獻介紹 11
1.7.1 印刷版工具書 11
1.7.2 化學手冊 12
1.7.3 網(wǎng)絡檢索資源 15
1.7.4 期刊數(shù)據(jù)庫 16
1.8 有機化學軟件ChemDraw的使用 17
第2章 有機化合物分離和提純的方法 22
2.1 蒸餾 22
2.1.1 原理 22
2.1.2 裝置 23
2.2 減壓蒸餾 24
2.2.1 原理 24
2.2.2 裝置 25
2.2.3 操作方法 25
2.3 萃取 26
2.3.1 原理 26
2.3.2 溶劑的選擇 27
2.3.3 操作方法 28
2.4 重結(jié)晶 29
2.4.1 原理 29
2.4.2 溶劑的選擇 29
2.4.3 操作方法 30
2.5 薄層色譜 34
2.5.1 原理 34
2.5.2 操作方法 34
2.6 柱色譜 36
2.6.1 原理 36
2.6.2 操作方法 36
2.7 干燥和干燥劑 39
2.7.1 干燥劑的選擇 39
2.7.2 干燥劑的使用方法 40
第3章 有機化學實驗室常用溶劑與試劑的干燥與純化 43
3.1 無水乙醇 43
3.2 無水甲醇 45
3.3 二氯甲烷 45
3.4 氯仿 45
3.5 1，2-二氯乙烷 46
3.6 無水乙醚 46
3.7 四氫呋喃 47
3.8 1，4-二氧六環(huán) 48
3.9 無水苯 48
3.10 無水甲苯 49
3.11 吡啶 49
3.12 N，N-二甲基甲酰胺 49
3.13 石油醚 50
3.14 丙酮 50
3.15 乙酸乙酯 51
3.16 二甲亞砜 51
3.17 乙腈 52
3.18 二硫化碳 52
3.19 亞硫酰氯 52
3.20 水合肼 53
第4章 有機合成與制備 54
4.1 基礎有機實驗54
實驗1 正溴丁烷的制備及純化 54
實驗2 肉桂酸的制備及純化 57
實驗3 正丁醚的制備 61
實驗4 環(huán)己酮的制備及純化 64
實驗5 苯乙酮的制備 67
實驗6 查耳酮的制備 71
實驗7 反式β-硝基苯乙烯的制備 75
實驗8 乙酰乙酸乙酯的制備 78
實驗9 三苯基甲醇的制備 83
實驗10 催化氫化法制備氫化肉桂酸 86
實驗11 乙酰水楊酸的合成及純化 89
實驗12 黃連素的提取 92
實驗13 從槐花米中提取蘆丁 97
實驗14 巴比妥酸的制備 100
實驗15 苯妥英鈉的制備 103
實驗16 藜蘆醛的制備 107
實驗17 丁苯酞的合成 110
4.2 研究性實驗113
實驗18 L-脯氨酸催化的不對稱羥醛縮合反應 113
實驗19 L-脯氨芳酰胺的合成 115
實驗20 L-脯氨芳酰胺在不對稱Michael加成反應中的催化應用 120
實驗21 基于多組分串聯(lián)反應合成螺環(huán)吲哚 125
實驗22 手性δ-氨基酸衍生物的制備 129
實驗23 超聲法Cannizzaro反應合成苯甲酸和苯甲醇 134
實驗24 微波輻射Knoevenagel縮合反應合成 3-乙?；愣顾?138
實驗25 無溶劑條件下縮合反應合成苯乙烯二腈 142
實驗26 水相中的Diels-Alder反應合成降冰片烯 145
實驗27 全甲氧基柱[5]芳烴的合成 147
實驗28 對甲苯磺?；?環(huán)糊精的合成 151
實驗29 糠醛光氧化反應制備5-羥基呋喃-2-(5H)-酮 153
實驗30 光誘導偶氮分子的順反轉(zhuǎn)化 155
實驗31 離子液體[Bmim]BF4的制備 156
實驗32 烯胺酮與吲哚醌的串聯(lián)反應合成吡咯酮并喹啉 159
實驗33 烯胺酮與硫酚的偶聯(lián)反應合成2-硫代烯胺酮 162
實驗34 電化學催化合成2，4-二苯基喹唑啉 165
實驗35 碘催化苯乙酮sp3(C—H)鍵官能團反應合成2，5-二苯基唑 168
實驗36 藍光激發(fā)下二苯甲酮的合成 171
實驗37 銠催化的苯胺對氮雜苯并冰片烯的不對稱開環(huán)反應 173
實驗38 通過芳醛、胺和 Meldrum’s酸的三組分耦合快速獲得肉桂酰胺類物質(zhì) 176
實驗39 呋喃與馬來酸酐的光催化[4+2]環(huán)加成反應 179
實驗40 丙交酯開環(huán)聚合制備聚乳酸 181
第5章 有機化合物結(jié)構(gòu)鑒定的方法 184
5.1 紅外光譜 184
5.1.1 基本原理 185
5.1.2 紅外光譜與分子結(jié)構(gòu) 185
5.1.3 紅外光譜樣品的制備 186
5.1.4 紅外光譜圖的解析 187
5.2 核磁共振譜 190
5.2.1 1H NMR原理 191
5.2.2 1H NMR化學位移 191
5.2.3 1H NMR譜圖解析 192
5.2.4 13C NMR原理 193
5.2.5 13C NMR化學位移 194
5.2.6 13C NMR譜圖解析 195
5.3 質(zhì)譜 196
5.3.1 基本原理 196
5.3.2 質(zhì)譜的解析 198
5.4 單晶X射線衍射 199
5.4.1 單晶X射線衍射功能介紹 199
5.4.2 單晶培養(yǎng)的方法 199
5.4.3 X射線單晶衍射測試及數(shù)據(jù)處理收集 201
5.4.4 有機物晶體結(jié)構(gòu)圖的繪制 201
5.4.5 CCDC號申請 204
參考文獻 208
附錄 209
附錄一 化學常用縮寫詞 209
附錄二 常用酸、堿溶液的相對密度、質(zhì)量分數(shù) 212
附錄三 常用有機溶劑物理參數(shù) 213
附錄四 常見有毒試劑 214
附錄五 有機化合物常見官能團的紅外吸收峰特征 217
附錄六 常用溶劑在不同氘代試劑中的出峰位置(1H NMR，13C NMR) 218
附錄七 常見薄層色譜顯色劑的配制及顯色方法 222