第一章 α-羥烷基化、α-鹵烷基化、α-氨烷基化、α-羰烷基化反應
第一節(jié)α-羥烷基化反應1
一、羰基α-位碳原子上的α-羥烷基化反應(羥醛縮合反應)1
1.自身縮合1
2.交叉縮合6
3.分子內羥醛縮合反應11
4.Robinson環(huán)化反應17
5.定向羥醛縮合24
6.類羥醛縮合反應37
7.不對稱羥醛縮合反應40
二、不飽和烴的α-羥烷基化反應(Prins反應)46
三、芳醛的α-羥烷基化反應(安息香縮合反應)54
四、有機金屬化合物的α-羥烷基化反應60
1.有機鋅試劑與羰基化合物的反應(Reformatsky反應)60
2.由Grignard試劑或烴基鋰等制備醇類化合物74
第二節(jié)α-鹵烷基化反應(Blanc反應)83
一、氯甲基化試劑84
二、鹵甲基化反應的催化劑85
三、影響氯甲基化反應的因素85
第三節(jié)α-氨烷基化反應91
一、Mannich反應91
二、Pictet-Spengler異喹啉合成法107
三、Strecker反應117
四、Petasis反應129
第四節(jié)α-碳的羰基化反應134
一、Claisen酯縮合反應134
1.酯-酯縮合135
2.酯-酮縮合152
二、負碳離子酰基化生成羰基化合物160
參考文獻169
第二章 β-羥烷基化、β-羰烷基化反應
第一節(jié)β-羥烷基化171
一、芳烴的β-羥烷基化反應(Friedel-Crafts反應)172
二、活潑亞甲基化合物的β-羥烷基化反應176
三、有機金屬化合物的β-羥烷基化反應179
第二節(jié)β-羰烷基化反應185
一、Michael加成反應185
二、有機金屬化合物的β-羰烷基化反應200
1.Grignard試劑與α,β-不飽和羰基化合物反應201
2.有機銅類化合物與α,β-不飽和羰基化合物反應205
3.烴基硼烷與α,β-不飽和羰基化合物反應208
4.有機鋅試劑和α,β-不飽和羰基化合物的不對稱共軛加成209
5.芳基金屬試劑和α,β-不飽和化合物的不對稱共軛加成210
參考文獻212
第三章 亞甲基化反應
第一節(jié) 羰基的亞甲基化反應214
一、Wittig反應214
二、鈦的亞甲基化試劑在烯烴化合物合成中的應用226
三、鋅試劑、鉻試劑與羰基化合物反應合成亞甲基化合物231
第二節(jié)羰基α-位的亞甲基化233
一、Knoevenagel反應234
二、Stobbe反應242
三、Perkin反應248
四、Erlenmeger-Plchl反應254
第三節(jié)有機金屬化合物的亞甲基化258
一、苯硫甲基鋰與羰基化合物的反應258
二、Julia烯烴合成法259
三、Peterson反應(硅烷基鋰與羰基化合物的縮合反應)264
參考文獻275
第四章 α,β-環(huán)氧烷基化反應(Darzens縮合反應)
參考文獻285
第五章 環(huán)加成反應
第一節(jié)Diels-Alder反應286
一、Diels-Alder反應的反應機理286
二、Diels-Alder反應的立體化學特點297
三、不對稱Diels-Alder反應303
四、逆向Diels-Alder反應317
五、反電子需求的Diels-Alder反應326
第二節(jié)1,3-偶極環(huán)加成反應——[3+2]環(huán)加成反應330
一、含雜原子的1,3-偶極體的環(huán)加成反應331
二、全碳原子1,3-偶極體的環(huán)加成反應341
第三節(jié) [2+2]環(huán)加成反應348
一、烯烴與烯烴的[2+2]環(huán)加成反應348
二、乙烯酮與烯烴、醛、酮的環(huán)加成反應353
三、烯烴與含炔鍵化合物的[2+2]環(huán)加成反應358
四、炔與累積二烯的[2+2]環(huán)加成362
五、Lewis酸催化的含炔鍵化合物的[2+2]環(huán)加成反應363
六、炔醇(醚)的[2+2]環(huán)加成反應365
第四節(jié)[2+1]反應367
參考文獻375
主要參考資料377