有機合成化學與路線設計策略

前言
第1章 緒論
1.1 有機合成的概念和任務
1.1.1 有機合成的概念
1.1.2 有機合成的任務
1.2 有機合成路線設計
1.3 有機合成工作者應具備的知識
1.3.1 熟練掌握有機化學反應或人名反應
1.3.2 不斷提高合成策略
1.4 有機合成發(fā)展現(xiàn)狀
1.4.1 有機合成發(fā)展回顧
1.4.2 有機合成的作用
1.4.3 有機合成展望
參考文獻
第2章 逆合成法與路線設計基本規(guī)則
2.1 逆合成法
2.2 有機反應的類型
2.2.1 骨架和官能團均無變化
2.2.2 骨架不變而官能團變化
2.2.3 骨架變而官能團不變
2.2.4 骨架和官能團均變化
2.3 合成路線設計的具體步驟
2.3.1 分析
2.3.2 合成
2.4 合成路線的書寫規(guī)則
參考文獻
第3章 分子的切斷和官能團轉(zhuǎn)化
3.1 優(yōu)先考慮分子骨架的形成
3.2 分子切斷中常用的術(shù)語
3.3 分子切斷的一般方法
3.4 醇的切斷
3.5 β羥基羰基化合物和α，β不飽和羰基化合物的切斷
3.5.1 β羥基羰基化合物的切斷
3.5.2 α，β不飽和羰基化合物的切斷
3.6 1，3-二羰基化合物的切斷
3.6.1 不同酯問的縮合反應
3.6.2 酯與酮間的縮合反應
3.6.3 酯與腈間的縮合反應
3.7 1，5-二羰基化合物的切斷
3.7.1 Michael加成反應及其應用
3.7.2 Mannich反應及其應用
3.8 α-羥基羰基化合物的切斷
3.8.1 α-羥基酸的合成與切斷
3.8.2 α-羥基酮的合成與切斷
3.9 1，4-和1，6-二羰基化合物的切斷
3.9.1 1，4-二羰基化合物的切斷
3.9.2 1，6-二羰基化合物的切斷
3.9.3 Birch還原反應及其應用
3.10 1，1-雙官能團化合物的切斷
參考文獻
第4章 導向基的引入與導向作用
4.1 活化導向基的導向作用
4.2 鈍化導向基的導向作用
4.3 封閉特定部位的導向作用
4.4 環(huán)辛四烯的合成路線
4.4.1 Willstater合成法
4.4.2 Reppe合成法
參考文獻
第5章 合成子和極性轉(zhuǎn)換
5.1 合成子和極性轉(zhuǎn)換的基本概念
5.2 合成子的種類和反應類型
5.2.1 給電子合成子
5.2.2 受電子合成子（親核試劑，α合成子）
5.3 合成子的極性轉(zhuǎn)換方法
5.3.1 合成子極性轉(zhuǎn)換常用的方法
5.3.2 一些典型合成子的等效試劑
5.3.3 合成子極性轉(zhuǎn)換的實際應用
5.4 常見的極性轉(zhuǎn)換的類型和方法
5.4.1 按反應可逆性進行分類
5.4.2 按反應作用物類型進行分類
參考文獻
第6章 反應的非常規(guī)性差異性應用及合成問題的簡化
6.1 反應的非常規(guī)性的應用
6.1.1 Mcfadyen-Stevens反應的非常規(guī)應用
6.1.2 亞硝基-N，N-二烷基苯胺水解反應副產(chǎn)物的應用
6.1.3 芐-氮鍵催化氫化裂解反應的非常規(guī)應用
6.1.4 Reimer-Tiemann反應的非常規(guī)應用
6.2 反應差異性的應用
6.2.1 不同部位相同基團反應差異性的利用
6.2.2 不同官能團反應差異性的利用
6.2.3 選擇性試劑的利用
6.3 潛在結(jié)構(gòu)及其應用
6.3.1 飽和四碳鏈段的潛在結(jié)構(gòu)
6.3.2 烯鍵的潛在結(jié)構(gòu)
6.3.3 羰基的潛在結(jié)構(gòu)
6.3.4 醛基的潛在結(jié)構(gòu)
6.3.5 1，3-二羰基的潛在結(jié)構(gòu)
6.3.6 2-環(huán)己烯酮的潛在結(jié)構(gòu)
6.4 有機合成中的立體控制
6.4.1 具有光學活性有機物的合成方法
6.4.2 立體專一性反應的類型與應用
6.4.3 立體選擇性反應的控制與應用
6.4.4 含多手性中心的目標分子合成方法
6.5 合成路線設計的簡化
6.5.1 利用實在分子對稱性簡化合成路線
6.5.2 利用分子的潛在對稱性簡化合成路線
6.5.3 利用模型化合物簡化合成路線
6.5.4 多步驟合成要注意的問題
參考文獻
第7章 氧化反應
7.1 化學氧化法
7.1.1 錳化合物的氧化
7.1.2 鉻化合物的氧化
7.1.3 二價銅鹽和赤血鹽的氧化
7.1.4 四氧化鋨的氧化
7.1.5 四乙酸鉛的氧化
7.1.6 釕氧化物的氧化
7.1.7 二甲亞砜的氧化
7.1.8 N-溴代丁二酰亞胺的氧化
7.1.9 高碘酸的氧化
7.1.10 二氧化硒的氧化
7.1.11 有機過氧酸的氧化
7.1.12 臭氧的氧化
7.2 空氣液相氧化法
7.2.1 反應歷程
7.2.2 反應實例
參考文獻
第8章 還原反應
8.1 不飽和烴的還原
8.1.1 烯烴的還原
8.1.2 炔烴的還原
8.1.3 芳香烴的還原
8.2 氫解反應
8.2.1 芐基衍生物的氫解
8.2.2 烯丙基衍生物的氫解
8.2.3 烷基衍生物的氫解
8.2.4 縮醛和縮酮的氫解
8.3 羰基化合物的還原
8.3.1 C1emmensen還原法
8.3.2 Wolff-Kishner-Huang還原法
8.3.3 Mozing還原法
8.3.4 對甲苯磺酸腙法
8.3.5 用負氫離子還原劑還原法
8.3.6 用醇鋁化合物催化還原法
8.3.7 電子轉(zhuǎn)移試劑還原法
8.4 羧酸及其衍生物的還原
8.4.1 羧酸及其衍生物還原成醇的方法
8.4.2 羧酸及其衍生物還原成醛的方法
8.4.3 酰胺、腈、肟還原到胺
8.5 含氮化合物的還原
8.5.1 硝基化合物的還原
8.5.2 亞胺的還原
8.5.3 肟的還原
8.5.4 亞硝基化合物的還原
參考文獻
第9章 自由基反應
9.1 自由基的結(jié)構(gòu)和立體化學
9.2 自由基的穩(wěn)定性
9.2.1 共軛效應
9.2.2 立體效應
9.2.3 螯合作用
9.2.4 二聚作用
9.3 自由基反應的分類
9.3.1 自由基的偶聯(lián)反應
9.3.2 自由基的歧化反應
9.3.3 自由基的碎裂反應與重排反應
9.3.4 自由基的奪取與取代反應
9.3.5 自由基的加成反應
9.3.6 自由基的氧化還原反應
9.4 自由基反應在有機合成中的應用
9.4.1 自由基的偶聯(lián)反應
9.4.2 氧化脫羧反應
9.4.3 自氧化反應
9.4.4 自由基加成反應
9.4.5 自由基的取代反應
9.5 碳烯
9.5.1 碳烯的結(jié)構(gòu)
9.5.2 碳烯的形成
9.5.3 碳烯的反應
9.5.4 氮烯和其他活性中間體
參考文獻
第10章 官能團保護
10.1 羥基的保護基
10.1.1 酯類保護基
10.1.2 醚類保護基
10.2 醛、酮的保護
10.2.1 縮醛或縮酮保護基
10.2.2 二硫代縮醛、縮酮保護基
10.2.3 單硫代縮醛、縮酮保護基
10.2.4 二氰乙烯保護基
10.3 羧基的保護
10.3.1 甲酯保護基
10.3.2 叔丁酯保護基
10.3.3 芐酯保護基
10.3.4 伊取代乙酯保護基
10.3.5 其他保護基
10.4 氨基的保護
10.5 末端炔C-H的保護
參考文獻
第11章 環(huán)加成反應
11.1 Die1s-alder反應
11.1.1 Die1s-alder反應中的二烯
11.1.2 Die1s-alder反應中的親二烯體
11.1.3 Die1s-alder反應的區(qū)域選擇性
11.1.4 Die1s-alder反應的立體選擇性
11.2 1，3-偶極環(huán)加成
11.2.1 1，3-偶極體的基本概念和分類
11.2.2 1，3-偶極環(huán)加成的反應歷程
11.2.3 1，3-偶極環(huán)加成反應的區(qū)域及立體選擇性
11.2.4 1，3-偶極環(huán)加成在有機合成中的應用
11.3 卡賓和氮賓對烯烴的環(huán)加成
11.3.1 卡賓和氮賓的形成
11.3.2 卡賓和氮賓參與的環(huán)加成反應
11.3.3 卡賓與碳-碳雙鍵的1，4-和1，6-環(huán)加成
第12章 碳-碳鍵的形成
第13章 不對稱合成
第14章 有機非金屬試劑
第15章 Corey的有機合成設計策略介紹
第16章 天然產(chǎn)物全合成實例
常見縮寫詞匯