精細(xì)有機(jī)合成原理與工藝

    目 錄
   緒論
    一、精細(xì)化學(xué)品的特征
    二、精細(xì)化工的范圍
    三、精細(xì)化工在社會(huì)經(jīng)濟(jì)發(fā)展中的重要地位
   第一章 還原反應(yīng)
    第一節(jié) 催化氫化
    一、非均相催化氫化反應(yīng)歷程
    二、常用氫化催化劑及制備方法
    三、催化氫化反應(yīng)裝置及操作方法
    四、影響催化氫化反應(yīng)的主要因素
    五、均相催化氫化反應(yīng)
    六、實(shí)例
    第二節(jié) 化學(xué)還原
    一、活潑金屬與供質(zhì)子劑
    二、含硫化合物
    三、肼及其衍生物
    四、氫負(fù)離子轉(zhuǎn)移試劑
    五、甲酸及其衍生物
    第三節(jié) 電解還原
    一、影響電解還原反應(yīng)的因素和電解裝置
    二、應(yīng)用實(shí)例
    參考文獻(xiàn)
   第二章 氧化反應(yīng)
    第一節(jié) 催化氧化與催化脫氫
    一、催化氧化
    二、催化脫氫
    三、光催化氧化
    四、氨氧化
    第二節(jié) 化學(xué)氧化
    一、過(guò)氧化物
    二、錳化合物
    三、鉻酸及其衍生物
    四、硝酸
    五、含鹵氧化劑
    六、二氧化硒
    七、四乙酸鉛
    八、二甲基亞砜
    第三節(jié) 電解氧化
    參考文獻(xiàn)
   第三章 鹵化反應(yīng)
    第一節(jié) 不飽和烴的鹵加成反應(yīng)
    一、鹵素與烯烴的加成
    二、鹵素與炔烴的加成
    三、鹵化氫與烯烴的加成
    四、次鹵酸及其酯與烯烴的加成
    五、N－鹵代酰胺與烯烴的加成。
    六、實(shí)例
    第二節(jié) 鹵取代反應(yīng)
    一、烷烴的鹵取代反應(yīng)
    二、烯丙位或芐位氫的鹵取代反應(yīng)
    三、羰基α－氫的鹵取代反應(yīng)
    四、羧酸及其衍生物α－氫的鹵取代反應(yīng)
    五、芳烴的鹵取代反應(yīng)
    六、實(shí)例
    第三節(jié) 鹵置換反應(yīng)
    一、醇羥基的鹵置換反應(yīng)
    二、酚羥基的鹵置換反應(yīng)
    三、羧羥基的鹵置換反應(yīng)
    四、羧酸脫羧鹵置換反應(yīng)
    五、鹵代烴的鹵置換反應(yīng)
    六、芳香重氮化合物的鹵置換反應(yīng)
    七、醚的鹵置換反應(yīng)
    八、實(shí)例
    參考文獻(xiàn)
   第四章 形成碳碳單鍵的反應(yīng)
    第一節(jié) 碳原子上的烷基化反應(yīng)
    一、芳環(huán)上的烷基化反應(yīng)
    二、活潑亞甲基化合物的碳烷基化
    三、弱酸性活潑亞甲基或甲基化合物的碳烷基化
    四、烯胺的形成和碳烷基化
    五、烯醇硅醚的碳烷基化
    六、炔烴的碳烷基化
    七、實(shí)例
    第二節(jié) 碳原子上的?；磻?yīng)
    一、芳環(huán)的碳?；?br />     二、活潑亞甲基化合物的碳酰基化
    三、烯胺的碳酰基化
    四、實(shí)例
    第三節(jié) 縮合反應(yīng)
    一、酯和酯分子間的縮合反應(yīng)（Claisen縮合反應(yīng)）
    二、酮、腈和酯的縮合反應(yīng)
    三、甲醛與含α－活潑氫的羰基化合物的縮合
    四、安息香縮合
    五、有機(jī)金屬化合物與羰基化合物的縮合
    六、Mannich反應(yīng)
    七、Darzens反應(yīng)
    八、實(shí)例
    第四節(jié) 環(huán)加成反應(yīng)
    一、Diels—Alder反應(yīng)
    二、［2十2］環(huán)加成反應(yīng)
    三、實(shí)例
    第五節(jié) 形成碳碳單鍵的其它反應(yīng)
    一、Michael加成反應(yīng)
    二、Prins反應(yīng)
    三、羰基合成反應(yīng)
    四、氰化反應(yīng)
    五、多鹵甲烷與烯烴的加成
    六、烯烴的Ziegler型催化加成
    七、實(shí)例
    參考文獻(xiàn)
   第五章 形成長(zhǎng)鏈烯烴的重要反應(yīng)
    第一節(jié) 羰基烯化反應(yīng)
    一、Wittig反應(yīng)
    二、Horner—Emmons改良法
    三、鉮內(nèi)鎓鹽的羰基烯化反應(yīng)
    四、Peterson反應(yīng)
    第二節(jié) 醇醛縮合反應(yīng)
    一、含α－氫的醛或酮的自身縮合
    二、不同醛、酮分子間的縮合
    三、芳醛與含有α－氫的醛、酮之間的縮合
    第三節(jié) 醛、酮與羧酸衍生物之間的縮合
    一、堿催化下活潑亞甲基化合物與醛 酮的縮合（Knoevenagel反應(yīng)）
    二、堿催化下丁二酸酯與醛、酮的縮合（Stobbe反應(yīng)）
    三、Perkin反應(yīng)
    第四節(jié) 實(shí)例
    參考文獻(xiàn)
   第六章 雜環(huán)的成環(huán)反應(yīng)
    第一節(jié) 閉環(huán)方式
    一、碳—雜鍵形成而閉環(huán)
    二、碳—雜鍵、碳—碳鍵形成而閉環(huán)
    三、碳—碳鍵形成而閉環(huán)
    第二節(jié) 五員雜環(huán)的合成
    一、含一個(gè)雜原子的五員雜環(huán)的合成
    二、含兩個(gè)雜原子的五員雜環(huán)的合成
    三、含三個(gè)雜原子的五員雜環(huán)的合成
    四、實(shí)例
    第三節(jié) 六員雜環(huán)的合成
    一、含一個(gè)雜原子的六員雜環(huán)的合成
    二、含兩個(gè)雜原子的六員雜環(huán)的合成
    三、含三個(gè)雜原子的六員雜環(huán)的合成
    四、實(shí)例
    第四節(jié) 苯并雜環(huán)及腺嘌呤的合成
    一、苯并五員雜環(huán)的合成
    二、苯并六員雜環(huán)的合成
    三、腺嘌吟（6－氨基嘌呤）的合成
    四、實(shí)例
    參考文獻(xiàn)
   第七章 重排反應(yīng)
    第一節(jié) 概論
    一、重排反應(yīng)的定義
    二、重排反應(yīng)的分類
    第二節(jié) 碳原子→碳原子的重排
    一、頻吶醇重排
    二、反頻吶醇重排
    三、Wagner—MeerWein重排
    四、二苯乙二酮—二苯基乙醇酸重排
    五、Favorsky重排
    六、Cope重排
    七、實(shí)例
    第三節(jié) 碳原子→其它原子的重排
    一、Hoffmann重排（C→N）
    二、Lossen重排（C→N）
    三、Curtius重排 （C→N）
    四、Schmidt重排（C→N）
    五、Beckmann重排（C→N）
    六、Baeyer－Villiger重排（C→O）
    七、氫過(guò)氧化物重排 （C→O）
    八、實(shí)例
    第四節(jié) 其它原子→碳原子的重排
    一、Sommelet—Hauser重排（N→C）
    二、重氮氨基物重排（N→C）
    三、羥胺重排（N→C）
    四、聯(lián)苯胺重排（N→C）
    五、N－磺酸基芳胺重排（N→C）
    六、Claisen重排（O→C）
    七、Wittig重排（O→C）
    八、Fries重排（O→C）
    九、實(shí)例
    參考文獻(xiàn)
   第八章 不對(duì)稱合成
    第一節(jié) 概論
    一、不對(duì)稱合成的定義及原理
    二、不對(duì)稱合成的有關(guān)概念
    三、不對(duì)稱合成的分類
    第二節(jié) 由手征性反應(yīng)物開(kāi)始的不對(duì)稱合成
    一、14－誘導(dǎo)不對(duì)稱合成
    二、1，2－誘導(dǎo)不對(duì)稱合成
    三、手征性脂環(huán)酮的不對(duì)稱加成反應(yīng)
    四、其它分子內(nèi)誘導(dǎo)不對(duì)稱合成反應(yīng)
    第三節(jié) 手征性反應(yīng)試劑作用下的不對(duì)稱合成
    一、手征性硼烷
    二、手征性格氏試劑
    三、烷氧基金屬化合物
    四、實(shí)例
    第四節(jié) 手征性催化劑作用下的不對(duì)稱合成
    一、異相手征性催化劑
    二、均相手征性催化劑
    三、酶催化的不對(duì)稱合成
    四、實(shí)例
    參考文獻(xiàn)
   第九章 特殊試劑的合成和應(yīng)用
    第一節(jié) 有機(jī)金屬化合物的合成和應(yīng)用
    一、有機(jī)鎂化合物
    二、有機(jī)鋰化合物
    三、有機(jī)鈉化合物
    四、有機(jī)銅化合物
    五、有機(jī)硅化合物
    六、過(guò)渡金屬羰基化物
    第二節(jié) 相轉(zhuǎn)移催化劑的合成與應(yīng)用
    一、相轉(zhuǎn)移催化原理
    二、影響相轉(zhuǎn)移催化活性的主要因素
    三、常用的PTC及其制備方法
    四、相轉(zhuǎn)移催化劑在有機(jī)合成上的應(yīng)用
    第三節(jié) 功能高分子在有機(jī)合成上的應(yīng)用
    一、功能高分子的合成
    二、功能高分子在有機(jī)合成上的應(yīng)用
    參考文獻(xiàn)
   第十章 合成路線設(shè)計(jì)技巧
    第一節(jié) 逆向合成法常用術(shù)語(yǔ)
    一、合成子與合成等效劑
    二、逆向切斷、逆向連接及逆向重排
    三 逆向官能團(tuán)變換
    第二節(jié) 逆向切斷技巧
    一、優(yōu)先考慮骨架的形成
    二、碳－雜鍵先切斷
    三、目標(biāo)分子活性部位先切斷
    四、添加輔助基團(tuán)后切斷
    五、回推到適當(dāng)階段再切斷
    六、利用分子的對(duì)稱性
    七、常見(jiàn)幾種類型化合物的逆向切斷技巧
    第三節(jié) 導(dǎo)向基的應(yīng)用
    一、活化導(dǎo)向
    二、鈍化導(dǎo)向
    三、封閉特定位置進(jìn)行導(dǎo)向
    第四節(jié) 保護(hù)基的應(yīng)用
    一、羥基的保護(hù)
    二、氨基的保護(hù)
    三、羰基的保護(hù)
    四、羧基的保護(hù)
    第五節(jié) 合成路線的評(píng)價(jià)標(biāo)準(zhǔn)
    一、原料和試劑
    二、反應(yīng)步數(shù)和總收率
    三、中間體的分離與穩(wěn)定性
    四、設(shè)備要求
    五、安全度
    六、三廢問(wèn)題
    第六節(jié) 合成設(shè)計(jì)應(yīng)用實(shí)例
    一、葵子麝香
    二、敵稗
    三、酸性橙
    四、鹽酸普魯卡因
    五、抗氧劑1010
    參考文獻(xiàn)